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元191年初平二年，刘备投奔公孙瓒，与青州刺史田楷一起对抗冀州袁绍，累有战功，被封为平原相，张飞与关羽在刘备手下任别部司马，分统刘备部曲。
公元194年兴平元年，北海太守孔融被黄巾军余党管亥围困，派太史慈前来请求援助，张飞随刘备带兵前往救助。后曹操又因为自己全家被杀发兵攻打徐州，张飞又随刘备前往徐州救援陶谦，陶谦表刘备为豫州刺史，张飞随刘备屯兵于小沛，后陶谦病死，刘备受邀以徐州为根据。
公元196年建安元年，袁术攻打刘备，争夺徐州。刘备派张飞守下邳，自己则将兵在盱眙、淮阴抵抗袁术，双方僵持了月余，互有胜负。下邳相曹豹是陶谦的旧部，与张飞不和，曹豹坚守营寨，又派人去找吕布来救。时袁术给吕布写信，劝其乘机袭下邳，答应事成后，援助吕布粮草。吕布很高兴，率军而至。刘备中郎将许耽开门投降，张飞败走。吕布俘刘备妻小和诸将家属。由于形势所迫，刘备、张飞只好暂时依附吕布，驻军小沛。吕布还刘备妻小。刘备驻小沛，发展较快，不久便聚众万余人，吕布不安，又率来攻，刘备只得携张飞等投奔曹操，并与曹操联合。
公元197年建安二年六月，张飞从曹操进攻吕布，吕布败亡后，张飞被任命为中郎将。
公元200年建安五年，刘备衣带召事情泄漏，率领关羽、张飞逃走，杀下邳太守车胄，让关羽据守下邳，自己与张飞屯小沛。曹操派刘岱、王忠前来攻打，被张飞关羽击退。后曹操亲自出马，刘备战败，关羽被擒，刘备与张飞逃奔袁绍。6
公元201年建安六年，张飞与刘备在汝南联结刘辟、龚都等人扰乱曹操后方，许都以难纷纷响应，曹操派蔡阳前来攻打，但被刘备所杀，后刘备被曹仁击败，张飞随刘备投奔荆州刘表，驻扎新野。
据水断桥
公元208年建安十三年，曹操挥师南下，刘表病死，刘琮投降。刘备得知后南逃，数十万百姓相随，曹操派遣曹纯率领虎豹骑急追一日一夜，于当阳长坂追到刘备，刘备军被击溃，只率领诸葛亮、张飞、赵云等数十骑逃走，曹操大获人马辎重。慌乱间又不见了赵云，刘备乃派张飞去断后，张飞召集二十余骑立于当阳桥上，曹军大众至，张飞据水断桥，对着曹军大喊：“我就是张益德，可以来决一死战”曹操军都害怕张飞的勇猛，虽然看见张飞人少，但也没有人敢上，刘备军因此获安，而后赵云又救出了刘备的妻子甘夫人和儿子刘禅，与刘备汇合，此时关羽从水道前来接援，张飞与刘备等前往江夏。
赤壁之战后，刘备将张飞借给周瑜攻打南郡，围攻一年后，南郡守将曹仁溃逃。刘备占领荆州后任命张飞为宜都太守、征虏将军，封新亭侯，后转到南郡。
义释严颜
公元212年建安十七年，刘备受刘璋之邀，入西川帮助刘璋抵御张鲁，张飞与关羽、赵云、诸葛亮等共守荆州。东吴得知刘备入川，派遣大船迎接孙夫人回吴，孙夫人趁机将刘禅一同带走，张飞得知后，与赵云一起截住孙夫人，夺回刘禅，放孙夫人归吴。
公元213年建安十八年，刘备与刘璋决裂，军师庞统中流矢身亡。张飞、诸葛亮、赵云等领荆州兵入川增援。大军到达江州，江州守将严颜据守不降，张飞将其攻破，占领江州，并生擒严颜，张飞对严颜大喝到：“大军到来，你怎么不投降还敢与我大战”严颜回到：“你们无理侵夺我们疆土，我们这里只有断头将军，没有投降将军”张飞大怒，令牵下去斩首，严颜面不改色大声说道：“斩首就斩首，你发的什么怒”严颜拒降的豪气感动了张飞，张飞将其释放，并将其引为上宾。
公元214年建安十九年，张飞等攻破江州后，与诸葛亮、赵云兵分三路扫荡西川，赵云平定江阳、犍为等郡，张飞平定巴郡、巴西两郡。五月，张飞兵至成都，与刘备会合，刘璋投降。刘备平定益州后，赐张飞黄金五百斤，银千斤，钱五千万，锦缎千匹。并任命张飞为巴西太守。
公元219年建安二十三年，张飞与马超率领吴兰、雷铜临沮水，想要借此攻打武都、阴平两郡，但被曹洪、曹真、徐晃等人联手击破，吴兰、雷铜战死。同年，黄忠于定军山斩杀夏侯渊，三月，曹操亲提大军来争汉中，刘备据守，赵云又在汉水截取曹军粮草，五月，曹操撤出汉中，汉中为刘备所据有。秋七月，刘备称汉中王，拜张飞为右将军，假节。十二月，关羽被孙权所杀。
暴而无恩
公元221年章武元年，刘备称帝，张飞被封为车骑将军，领司隶校尉，进封西乡侯。同年六月，刘备为关羽报仇，出兵伐吴，让张飞从阆中出兵在江州江州。因为张飞敬爱君子但从不体恤士卒，刘备常常告诫张飞：“你经常鞭打健儿，但之后还让他们在你左右侍奉，这是取祸之道。”果然，张飞临出兵前，被其麾下将领张达﹑范强演义中误写作范疆谋杀，并将张飞的首级去投奔孙权，张飞军营都督送表给刘备，刘备听闻后不由得叹道：“噫飞死矣。”
蜀后主刘禅shàn于公元260年景耀三年追谥张飞为桓侯。
第六十五章 貂蝉的身影
说起这个女人化妆我就来气，你淡施脂粉什么的咱就不提了，锦上添花嘛，对吧但你t非得把罗玉凤给画成赵雅芝，女鬼变女神有意思吗
卧槽，本来皮肤就一般，为了把脸给画出来，非往上铺层粉，厚得就跟刮了层腻子似的，白天看还貌若天仙呢，半夜起来上个厕所能把人给吓瘫痪，比t看鬼片还刺激
黄思萌虽然天生丽质，本身就非常好看，但因为虎牢关地势特殊，风沙特别大，她为了保护皮肤不光给自己抹了粉，还裹了一层护肤产品，这下好了，脸和脖子色差太大，让人家曹操给发现了
我一时间也不知如何是好，正在这关口，黄思萌倒是反应挺快，只见她脖子一仰，一脸的轻蔑：“你什么意思合着看我脖子和脸跟你见过的人相似我们就是同一个人再说了，我要是董卓军营里的，我跑刘备这来干嘛呀”
“那自然是刺探军情了。”
黄思萌听曹操这么一说，立马挂起一脸的鄙夷：“你可真能琢磨，你的意思的是像我这么一个辨识度高的人前几天还敢明目张胆的站在董卓的军营里，然后过了几天我又大摇大摆跟没事儿人似的跑另一头来当奸细换成你们，敢派关羽去董卓那边吗他脖子和脸的色差也不小”
刘备听完点了点头：“没错，这才几天不到呢，不管是谁，给他再大胆他也不敢这么干。”
我忙在一旁接他的话茬：“对对对，这已经不是胆子大不大的问题了，这简直就是缺心眼，说不过去啊”
黄思萌能做到部门经理果然不光是依靠裙带关系，她的应对能力是真的不错，刚才的一通反呛简直字字占理，曹操居然无言以对。
看他还有点不肯善罢甘休的样子，就在这时候，关羽却看不下去了，只见他眉头一皱，堪堪的挡在了我们和曹操之间，随即一抱拳，缓缓道：“曹公既然对关某的两位同乡如此不放心，那不然，关某且与我家大哥商议商议，今日便同诸位在此别过便罢，又何须再费口舌”
曹操今儿能把自己的屯粮带给刘备，绝对不是他的好心，他今天的目的本来就是过来招安的，而且在历史中，关羽才是他眼中的千里马，现在关羽的态度明显对自己不满，他要为了屁大点事而错失一个良将，那也就决然配不上枭雄二字了
这人反应也快，二哥话音刚落，他立马打起了哈哈：“云长休恼，我也只是觉得她眼熟而已，但并不肯定嘛对吧天下间长相酷似的都大有人在，又何况肤色兴许，还真是曹某眼花了，好了好了，这话题咱们暂且揭过，曹仁啊，你去看看那些酒肉都卸车没有，今天玄德兄的军帐里，既有知音，又有同乡，何其的欢喜啊，这么好的机会，大家不举杯换盏，说那些扫兴的话作甚”